Мономерное единица нуклеиновой кислоты? нуклеотид? состоит из трех элементов: азотистое основание,
пентозный сахар, остаток фосфорной кислоты.
Азотистые основания? гетероциклические соединения (рис. 3.1), в кольцах которых содержатся карбон и азот, а все связи имеют характер частично по-двойных. В состав нуклеиновых кислот входят два типа азотистых оснований: пурины (purines, общепринятое обозначение R)? аденин (A) и гуанин (G) пиримидина (pyrimidines, Y)? урацил (U), тимин (T), цитозин (C). Общее обозначение для всех основ? N.
Существенными для структуры нуклеиновых кислот и их взаимодействия с другими молекулами являются такие свойства азотистых оснований:
• Поскольку все связи в кольце? частично двойные, азотистые основания являются планарными? все атомы кольца лежат практически в одной плоскости.
• Атомы азота кольца и присоединенные к нему атомы оксисену являются акцепторами, а NH2-группы? донорами водородной связи. Но одновременно плоскость кольца является гидрофобной, поэтому азотистые основания плохо растворимы в воде.
Один из атомов азота кольца (выделено красным на рис. 3.1) приеднупозначаеться как С1 '(символ' принято добавлять, чтобы отличать атомы фуранозного кольца пентозы от атомов азотистого основания). Другие С'-атомы пентозы нумеруются далее по порядку их расположения (рис. 3.2). В 3'-атома всегда присоединена ОН-группа. Пентоза, в составе которой ОН-группа находится также при 2'-атоме, называется рибоза (ribose). Пентоза другого типа, которая также входит в состав нуклеиновых кислот? дезоксирибоза (deoxyribose)? отличается лишь заменой этой ОН-группы на атом водорода. Состав азотистого основания и пентозы называется нуклеозидом (в зависимости от типа азотистого основания: аденозин, гуанозин, цитидина, тимидин, уридин) или, в зависимости от типа пентозы, рыбо-или дезоксирибонуклеозидом. Рибонуклеозид входящие в состав РНК? рибонуклеиновой кислоты (ribonucleic acid, RNA), дезоксирибонуклеозиды? в состав ДНК? дезоксирибонуклеиновой кислоты (deoxyribonucleic acid, DNA). Другая химическая разница между ДНК и РНК касается состава пиримидиновых азотистых оснований: T в ДНК вместо U в РНК.
Фосфорилирование ОН-группы при 5-атоме пентозы в составе нуклеозида приводит к образованию нуклеотида (рис. 3.2). Важнейшей для нуклеиновых кислот свойством фосфатного остатка является отрицательный заряд, который он имеет нейтральных рН.