Уже в раннем средневековье (VII—XIII вв.) от Балтийского моря начинался знаменитый путь «из варяг в греки», а также из Балтики в Поволжье.
Здесь возникли процветающие торгово-ремесленные и культурные центры. Особое значение имел Великий Новгород (впервые он упомянут в летописи в 859 г.). Под властью «Господина Великого Новгорода» находились огромные территории — от Кольского полуострова до верховьев Волги, от Балтийского моря до Полярного Урала. Великий Новгород отличался высокой грамотностью населения (об этом свидетельствуют сотни найденных здесь берестяных грамот), мастерством ремесленников, строителей и художников.
Москва не могла мириться с соседством такого сильного соперника и конкурента. В 1570 г. Иван Грозный расправился с ним как с вражеским городом, жители были перебиты (по некоторым источникам — вплоть до младенцев), город опустел.
После этого погрома Великий Новгород уже никогда не оправился. Захват шведами побережья Финского залива в период Смутного времени вообще закрыл для России выход к Балтике, и торговля с Западной Европой переместилась на берега Белого моря, в Архангельск.
Псков лишь немного моложе Новгорода, впервые он упомянут в летописи в 903 г. Как и Новгород, Псков богател на торговле севера и юга. В 1240—1242 гг. город был захвачен рыцарями немецкого Тевтонского ордена, и лишь победа Александра Невского на Чудском озере (Ледовое побоище) принесла свободу. В XIV—XV вв. город был центром Псковской феодальной республики. Он окружается системой мощных крепостных сооружений. В это время Псков — один из крупнейших центров русской культуры, здесь складывается самобытная школа иконописи и каменного зодчества; псковские «каменных дел мастера» известны во всех русских землях.
После победы России в Северной войне (1700—1721 гг.) город оказывается в тылу и теряет свое оборонное значение, а основание Санкт-Петербурга лишает его и торгового значения — Псков становится обычным городом в глубине России, примечательным только своим прошлым.
Старая Русса — одно из древнейших новгородских поселений. Старая Ладога — древнейшая русская крепость, по некоторым преданиям — первая столица Руси. Для географов этот факт интересен как еще одно подтверждение выгодности географического положения района Новгорода: чуть севернее или чуть южнее, но на реке Волхов, между озерами Ильмень и Ладожским, должен был возникнуть крупный торговый город. Будучи в составе Новгородского государства, славилась как центр солеварения, торговли, ремесла. В 1870-х гг. здесь жил известный русский писатель Федор Михайлович Достоевский.