Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Загрузка...

Пиррол (от греч. Piros - огонь и лат. Oleum - масло) имеет очень важное значение для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Его ядро содержится в геми, хлорофилле и многих других биологически активных соединениях.

Молекула пиррола планарной на, в сопряжения участвуют 6 электронов (4n +2): четыре р-электроны атомов углерода взаимодействуют со свободной электронной парой атома азота.

 

Участие неподеленной пары электронов гетероатома в образовании п-электронного секстета снижает основность пиррола сравнению с вторичными ароматическими аминами и приводит к ослаблению связи NH, т.е. атом азота в пирроле приобретает кислотности. Последнее приходится реакцией с Na, K, NH2Na с образованием соли, которая разлагается водой. Пиррол является ацидофобним: его обработка минеральными кислотами приводит к присоединению протона к а-углеродного атома, в результате чего нарушается ароматический секстет электронов и образуется активная диеновая система, испытывает дальнейших преобразований-происходят олигомеризация и полимеризация. Электрофильное замещения в пирроле происходит в щелочной среде или при наличии электрофильных реагентов с основами типа пиридина. Восстановление протекает постепенно, наиболее реакционными в пирроле является а-углеродные атомы. Пирролидин проявляет сильные основные свойства. Его ядро входит в состав некоторых природных соединений, лекарственных средств, алкалоидов и т.п..

 

Ядра пиррола и продуктов его восстановления образуют молекулу порфина - соединения, составляет основу двух биологически важных веществ: гемоглобина - красного пигмента крови, который играет исключительную роль в процессе дыхания, и хлорофилла - зеленого пигмента растений, который активно участвует в процессе фотосинтеза. Порфина - это устойчивая ароматическая соединение. Его молекула планарная и имеет сопряженных систему с 26 электронов (4п + 2, п = 6). Энергия сопряжения чрезвычайно велика - около 1045 кДж / моль. Порфина весьма устойчивый и легко вступает в реакции электрофильного замещения.

 

Порфина, частично или полностью замещены в пирольних циклах, называются порфиринами. Большое количество порфиринов было выделено из красителей крови и листьев.

 

Порфина и его производные образуют комплексные соединения с некоторыми металлами, например, с железом - гем. Краситель крови гемоглобин содержит собственно краситель - гем и белок - глобин.

 

Биологическая роль гемоглобина заключается в его участии в процессе дыхания человека и животных - транспортировке кислорода от легких к тканям и СО2 из тканей в легкие. Гемоглобин, у которого гем является активным центром, образует с кислородом неустойчивую молекулярную соединение - оксигемоглобин, который легко диссоциирует с выделением кислорода.



Загрузка...
Загрузка...
Яндекс.Метрика
Биология      Физика      Химия      Экономика     География
Микробиология      Теоретическая механика     География Белоруссии    География Украины    География Молдавии
Растительность мира      Электротехника    География Грузии    География Армении    География Азербайджана
География Казахстана    География Узбекистана    География Киргизии    География Туркменистана    Природоведение
География Таджикистана    География Эстонии