Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Пиррол (от греч. Piros - огонь и лат. Oleum - масло) имеет очень важное значение для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Его ядро содержится в геми, хлорофилле и многих других биологически активных соединениях.

Молекула пиррола планарной на, в сопряжения участвуют 6 электронов (4n +2): четыре р-электроны атомов углерода взаимодействуют со свободной электронной парой атома азота.

 

Участие неподеленной пары электронов гетероатома в образовании п-электронного секстета снижает основность пиррола сравнению с вторичными ароматическими аминами и приводит к ослаблению связи NH, т.е. атом азота в пирроле приобретает кислотности. Последнее приходится реакцией с Na, K, NH2Na с образованием соли, которая разлагается водой. Пиррол является ацидофобним: его обработка минеральными кислотами приводит к присоединению протона к а-углеродного атома, в результате чего нарушается ароматический секстет электронов и образуется активная диеновая система, испытывает дальнейших преобразований-происходят олигомеризация и полимеризация. Электрофильное замещения в пирроле происходит в щелочной среде или при наличии электрофильных реагентов с основами типа пиридина. Восстановление протекает постепенно, наиболее реакционными в пирроле является а-углеродные атомы. Пирролидин проявляет сильные основные свойства. Его ядро входит в состав некоторых природных соединений, лекарственных средств, алкалоидов и т.п..

 

Ядра пиррола и продуктов его восстановления образуют молекулу порфина - соединения, составляет основу двух биологически важных веществ: гемоглобина - красного пигмента крови, который играет исключительную роль в процессе дыхания, и хлорофилла - зеленого пигмента растений, который активно участвует в процессе фотосинтеза. Порфина - это устойчивая ароматическая соединение. Его молекула планарная и имеет сопряженных систему с 26 электронов (4п + 2, п = 6). Энергия сопряжения чрезвычайно велика - около 1045 кДж / моль. Порфина весьма устойчивый и легко вступает в реакции электрофильного замещения.

 

Порфина, частично или полностью замещены в пирольних циклах, называются порфиринами. Большое количество порфиринов было выделено из красителей крови и листьев.

 

Порфина и его производные образуют комплексные соединения с некоторыми металлами, например, с железом - гем. Краситель крови гемоглобин содержит собственно краситель - гем и белок - глобин.

 

Биологическая роль гемоглобина заключается в его участии в процессе дыхания человека и животных - транспортировке кислорода от легких к тканям и СО2 из тканей в легкие. Гемоглобин, у которого гем является активным центром, образует с кислородом неустойчивую молекулярную соединение - оксигемоглобин, который легко диссоциирует с выделением кислорода.



Загрузка...
Яндекс.Метрика