Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами называются Азино. Наличие второго атома азота в ядре значительно снижает его электронную плотность, особенно в положении 2, 4, 6. В реакции электрофильного
замещения Азин практически не вступают. Их реакционная способность заметно увеличивается за ввод электронодонорных заместителей (ОН,-NH2). Ядро пиримидина входит в состав многих биологически активных соединений: некоторых витаминов, лекарств, нуклеиновых кислот и т.д.. Особенно важны гидрокси-и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин - компоненты нуклеиновых кислот. Им присуща лакто-лактамным таутомерия. Урацил, тимин, цитозин - твердые соединения, имеющие высокую температуру плавления, растворимые в воде, но нерастворимые в неполярных органических растворителях. Для них характерно наличие межмолекулярных водородных связей, которые играют значительную роль в формировании пространственной структуры нуклеиновых кислот. В нуклеиновых кислотах урацил, тимин и цитозин находятся в виде N-гликозидов ß-рибозы или ß-дезоксирибозы - нуклеозидов. Фосфорилированные нуклеозиды образуют группу нуклеотидов. Фторпохидни урацила и тимина применяются в онкологии для лечения желудочно-кишечного тракта. 5-Фторурацил относится к группе антиметаболитов. Противоопухолевая активность препарата зависит от его превращения в раковых клетках на вещество, которое является конкурентным ингибитором фермента (тем-динсинтетаза), участвующего в синтезе ДНК.
Наличие гидроксильных групп предоставляет производным пиримидина кислотных свойств. Так, 2, 4, 6-тригидроксипиримидин (барбитуровая кислота) - сильнее уксусную.
Для барбитуровой кислоты характерны два вида таутомерии - лакто-лактамным и кето-енольная. Как снотворные и противосудорожные средства в медицине применяют 5,5-дизамещенные производные барбитуровой кислоты - барбитураты. Они образуют водорастворимые соли. Для барбитуратов возможна только лакто-лактамным таутомерия.