В нуклеозидов гликозидная связь осуществляется между аномер-ным атомом С1, ß-D-рибофуранозы (или ß-D-2-дезоксирибофу-раноза) и атомом азота азотистого основания: N1 пиримидиновых и N9 пуриновых оснований. Аналогично образуются цитидин (Ц), аденозин (А) и гуа-нозин (Г).
В зависимости от природы углеводного остатка нуклеозиды делятся на рибонуклеозид и дезоксирибонуклеозид.
Нуклеозиды, будучи N-гликозидами, устойчивые к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются очень легко, пиримидиновые труднее. Гидролиз вне организма происходит в кислой среде при наличии воды.
Важнейшая роль рибозы и дезоксирибозы в построении нуклеиновых кислот является основой для создания лекарств. В лекарствах используют эпимер D-рибозы - D-арабинозы.
Нуклеозиды вступают в реакции фосфорилирования за счет гидроксила пентозы, образуя уже трехкомпонентную структуру - нуклеотид. В организме нуклеотиды расщепляются под действием ферментов внутри клетки слизистой оболочки и стенки кишечника, теряя фосфорную кислоту, и превращаются в нуклеозиды.
Загрузка...