Прежде чем перейти к рассмотрению заместительной номенклатуры, дадим определение основным понятием. Родоначальная структура — структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: главная углеродная цепь атомов для ациклических соединений, для карбо- и гетероциклических — цикл.
Родоначальное название может быть систематическим, тривиальным или полусистематическим.
В органической химии для гибридизованного углерода существует такое понятие, как первичный, вторичный, третичный.
Атом углерода, связанный о-связью только с одним атомом углерода. называется первичным, с двумя — вторичным, с тремя — трегичным. Радикал — остаток углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода. Свободную валентность в радикалах обозначают черточкой.
По количеству свободных валентностей различают одно-, двух-, трехвалентные радикалы. В зависимости от того, у какого атома углерода находится свободная валентность, различают первичные, вторичные и третичные радикалы. Заместителем называют любой атом или группу атомов, включая радикал и функциональную группу, которые не входят в родоначальную структуру.
Положение заместителей в молекуле указывают с помощью цифр или букв, которые называют локантами. Для обозначения нескольких одинаковых заместителей или кратных связей в данной молекуле применяют множительные (умножающие) приставки: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т. д.
Согласно заместительной номенклатуре органические соединения рассматривают как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замешены на другие атомы или атомные группы.
Составление названий проводят в определенном порядке:
1. Среди всех функциональных групп, имеющихся в соединении, выбирают старшую. Следующие группы перечисляют в порядке уменьшения их старшинства:
Их не рассматривают по старшинству.
2. Устанавливают родоначальную структуру. Если соединение содержит кратные связи, то они должны войти в родоначальную структуру.
3. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры таким образом, чтобы старшая функциональная группа получила по возможности меньший номер.
4. Составляют название соединения в целом: первым указывают в алфавитном порядке функциональные группы (кроме старшей) и углеводородные радикалы в префиксе, затем — название родоначальной структуры в корне и в конце названия — старшую функциональную группу в суффиксе.
Степень насыщенности обозначается специальными суффиксами: -ан — для насыщенных, -ен — для двойной, -нн — для тройной связи.
Локанты, буквенные или цифровые, и множительные приставки располагают перед названием заместителей или кратных связей.