Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Прежде чем рассматривать передачу электронного влияния заместителей по системе связей, определим понятия сопряженная система и сопряжение.
Сопряженной называется система, в которой имеет место чередование простых и кратных связей, либо соседство атома, имеющего вакантную р-орбиталь или неподеленную пару электронов. Сопряженные системы бывают с открытой и замкнутой цепью. Каждая из приведенных цепей сопряженных связей называется еще цепью конъюгации (от латин. — перекрывание, наложение). В них имеет место сопряжение — дополнительное перекрывание к- и р-ор-биталей, имеющих параллельные оси симметрии (компланарные). За счет сопряжения происходит перераспределение (делокализация) л-электронной плотности и образование единой л-электронной системы.
От вида перекрываемых орбиталей рассчитывают несколько видов сопряжения: сопряжение (прекрывание двух л-орбиталей), л-сопряжение (перекрывание р-орбиталей). Сопряжение — энергетически выгодный процесс, происходящий с выделением энергии. Сопряженные системы характеризуются повышенной термодинамической устойчивостью.
Дав определение сопряжению и сопряженным системам, рассмотрим электронные эффекты, которые наблюдаются при введении в такие системы различного рода заместителей.