В зависимости от природы элемента, который связан с атомом водорода, кислоты разделяют на четыре основные группы:
1. ОН-кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы и др.
2. SH-кислоты: тиолы, тиоловые кислоты и др.
3. NH-кислоты: амины, амиды, имилы и др.
4. СП-кислоты: углеводороды и их производные.
Наряду с указанными типами кислот известны кислоты: Si-H, Р-Н, As-H, т. е. кислотой может быть любое соединение, содержащие связь А-H и способное к отщеплению про гона. Теория Бренстеда применима к любым типам кислот, способным к диссоциации с разрывом связи элемент-водород. Кислотность соединений в основном определяется устойчивостью образующегося аниона, которая обусловлена дело кализацией (распределением) отрицательного заряда.
Чем устойчивее сопряженное основание, тем сильнее кислота. Устойчивость аниона определяется следующими факторами: природой атома, связанного с атомом водорода (реакционный и кислотный центр); электронодонорными или электроноакцепторными свойствами заместителя, связанного с реакционным центром, и природой растворителя.
При равных других факторах устойчивость анионов, а следовательно. и кислотность возрастают с увеличением электроотрицательности и поляризуемости атомов кислотного центра. С увеличением электроотрицательности увеличивается сила, с которой атом может удержать пару электронов после отщепления водорода. Поскольку в пределах периода периодической системы электроотрицательность атомов возрастает слева направо (поляризуемость не меняется), то ОН-кислоты сильнее соответствующих N H-кислот, а те, в свою очередь, сильнее СИ-кислот. В пределах группы периодической системы электроотрицательность атомов уменьшается сверху вниз, но увеличивается их объем, а следовательно, возрастает поляризуемость, т. е. возможность делокализации внешнего электронного облака. Это способствует повышению стабильности аниона и приводит к возрастанию кислотности. Поэтому SH-кислоты обладают большей кислотностью, чем ОН-кислоты. Наличие электронолонорных заместителей (+/, +М) при кислотном центре приводит к уменьшению кислотности, а присутствие электроноакцепторных атомов или атомных групп (-/, -М) повышает кислотные свойства. Наряду с природой кислотного центра и строением радикала, значительное влияние на проявление кислотных свойств оказывает растворитель. Наиболее эффективным растворителем является вода, она имеет высокую диэлектрическую постоянную и способна связывать катионы и анионы за счет сольватации. Эффект сольватации приводит к устойчивости образовавшегося аниона, а следовательно, кислотность соединений возрастает.