Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Загрузка...

Реакции электрофильного замещения - примерПри атаке электрофильной частицей л-электронной системы бензольного кольца п результате электростатического взаимодействуя образуется неустойчивый л-комплекс. Далее электрофил «вырывает» пару электронов из ароматического секстета бензольного ядра и между ним и одним из атомов углерода образуется о-связь.

Таким образом нарушается ароматичность бензольного ядра, образуется карбкатион — о-комплекс.

Делокализацию положительного заряда в комплекс можно представить с помощью резонансных структур ( I—111 ). Образование комплекса является наиболее высокоэнергетичной стадией реакции, определяет ее скорость, g-Комплекс не устойчив, он отщепляет протон от атома углерода, связанного с электрофилом, благодаря чему восстанавливается ароматичность бензольного кольца. К наиболее важным реакциям SE относятся реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования.

1. Нитрование. В качестве нитрующих агентов чаше используют концентрированную азотную кислоту или смесь концентрированной азотной и серной кислот (нитрующая смесь).
2. Сульфирование — это процесс замещения атома водорода в бензольном ядре на сульфогруппой — SO H. Для сульфирования бензола и его гомологов применяют концентрированную серную кислоту или олеум (раствор триоксила серы SO, в серной кислоте).
3. Галогенирование. Бензол и его гомологи хлорируются, бромируются и йодируются. Замещение атома водорода в бензольном ядре на атом хлора или брома осуществляют в присутствии катализаторов — кислот Льюиса (A1CI,, FeBr,, ZnCl2 и др.). Под действием катализатора молекула галогена поляризуется. Атакующей электрофильной частицей служит либо комплекс поляризованной молекулы галогена с кислотой Льюиса, либо катион галогена, образующийся в процессе ионизации данного комплекса.
4. Ашиирование по Фриделю — Крафтсу. Для введения алкильной группы в молекулу ароматического соединения в качестве электрофильных реагентов чаше всего используют галогеналканы. Взаимодействие происходит в присутствии катализаторов — кислот Льюиса. Для алкилирования аренов также могут быть использованы спирты (реакции протекают в присутствии кислот Льюиса или минеральных кислот) или алкены (в этом случае алкилирование требует присутствия кислот Льюиса и минеральной кислоты как источника протонов).

По своему механизму реакция алкилирования аналогична реакциям нитрования, сульфирования и галогенирования.



Загрузка...
Загрузка...
Реферати і шпаргалки на українській мові.
Биология      Физика      Химия      Экономика     География
Микробиология      Теоретическая механика     География Белоруссии    География Украины    География Молдавии
Растительность мира      Электротехника    География Грузии    География Армении    География Азербайджана
География Казахстана    География Узбекистана    География Киргизии    География Туркменистана    Природоведение
География Таджикистана    География Эстонии