Структурным изомером антрацена является фенантрен. В антрацене три бензольных кольца соединены линейно, тогда как в фенантрене они соединяются ангулярно, т. е. под углом.
С увеличением числа ароматических колеи в многоядерных соединениях растет число монозамещенных изомеров: так для нафталина возможны два продукта (а. ?). для антрацена — три. для фенантрена — 5.
Цифрами обозначены положения, в которых могут находиться заместители.
Получение фенантрена.
Получают фенантрен в основном из каменноугольной смолы.
Физические свойства фенантрена.
Фенантрен — это твердое кристаллическое вещество с / м 101 °С, /мт 340,2 °С. Растворяется в эфире, бензоле, трудно — в спирте. Растворы имеют голубую флуоресценцию.
Химические свойства фенантрена.
Фенантрен. как и антрацен, обладает более слабым ароматическим характером, чем нафталин, и чем более, чем бензол. Электронная плотность в его молекуле распределяется неравномерно, ароматичность среднего бензольного кольца здесь настолько нарушена, что связь между 9 и 10 атомами углерода приобретает характер двойной связи. Реакции замещения протекают по механизму присоединения-отщепления.
Так, вначале присоединяется бром в 9 и 10 положениях с последующим отщеплением НВг и образованием 9-бромфенантрена.