Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Загрузка...

Бифенил - примерМолекула бифенила содержит два бензольных кольца, соединенных (Т-связью). Нумерацию каждого бензольного ядра проводят отдельно.

 


Способы получения бифенила.

Бифенил выделяют из каменноугольной смолы, где он содержится в небольшом количестве.

2. Дегидрогенизация бензола. Пары бензола пропускают через раскаленные трубки. Выход бифенила достигает 70 %.
З. Реакция Ульмана. Нагревание йодбензола в присутствии порошка меди.

Физические свойства бифенила.

Бифенил — твердое вещество с/п 70 °С, легко растворим в спирте.


Строение. Химические свойства бифенила.

Два бензольных кольца в молекуле бифенила соединены между собой о-связью, длина которой (0,148 нм) несколько меньше длины углерод-углеродной связи (0,154 нм).

Вокруг с-связи в молекуле бифенила возможно свободное вращение, при этом барьер вращения невелик. Но если в opino-положениях обоих бензольных колец содержатся объемные заместители, то из-за пространственных препятствий вращение вокруг о-связи, соединяющей два цикла, сильно затрудняется или становится невозможным. Бензольные кольца располагаются под углом.

Если в положениях каждого бензольного ядра молекулы бифенила находятся разные заместители, то такие соединения проявляют оптическую активность. Обусловлено это тем. что эти соединения хотя и не содержат асимметрического атома углерода (центра хиральности), не имеют также и плоскости симметрии. Их молекула асимметрична в целом.

Так, динитродифеновая кислота существует в виде двух энантиомеров (зеркальных изомеров). Вид пространственной изомерии, обусловленный ограничением свободного вращения вокруг простой связи, называется антропоизомерией (от греч. — нет поворота).

Для проявления атропизомерии необязательно наличие четырех заместителей в орто-положениях, иногда достаточно трех или даже двух объемных заместителей.

Химические свойства бифенила.

Химические свойства бифенила аналогичны свойствам моноядерных аренов. Для него характерны реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и т. д.). В эти реакции бифенил вступает легче, чем бензол, при этом образуются преимущественно продукты пара- и орто-замещения. Связано это с тем, что фенильные группы оказывают по отношению друг к другу слабые электроно-донорные свойства, т. е. одно из колец при этом выполняет роль заместителя I рода. Нитрогрулма в молекуле 4-нитробифенила уменьшает электронную плотность, прежде всего в бензольном кольце, в котором она находится, поэтому вторая нитрогруппа вступает в незамещенное ядро.



Загрузка...
Загрузка...
Реферати і шпаргалки на українській мові.
Биология      Физика      Химия      Экономика     География
Микробиология      Теоретическая механика     География Белоруссии    География Украины    География Молдавии
Растительность мира      Электротехника    География Грузии    География Армении    География Азербайджана
География Казахстана    География Узбекистана    География Киргизии    География Туркменистана    Природоведение
География Таджикистана    География Эстонии