Молекула бифенила содержит два бензольных кольца, соединенных (Т-связью). Нумерацию каждого бензольного ядра проводят отдельно.
Способы получения бифенила.
Бифенил выделяют из каменноугольной смолы, где он содержится в небольшом количестве.
2. Дегидрогенизация бензола. Пары бензола пропускают через раскаленные трубки. Выход бифенила достигает 70 %.
З. Реакция Ульмана. Нагревание йодбензола в присутствии порошка меди.
Физические свойства бифенила.
Бифенил — твердое вещество с/п 70 °С, легко растворим в спирте.
Строение. Химические свойства бифенила.
Два бензольных кольца в молекуле бифенила соединены между собой о-связью, длина которой (0,148 нм) несколько меньше длины углерод-углеродной связи (0,154 нм).
Вокруг с-связи в молекуле бифенила возможно свободное вращение, при этом барьер вращения невелик. Но если в opino-положениях обоих бензольных колец содержатся объемные заместители, то из-за пространственных препятствий вращение вокруг о-связи, соединяющей два цикла, сильно затрудняется или становится невозможным. Бензольные кольца располагаются под углом.
Если в положениях каждого бензольного ядра молекулы бифенила находятся разные заместители, то такие соединения проявляют оптическую активность. Обусловлено это тем. что эти соединения хотя и не содержат асимметрического атома углерода (центра хиральности), не имеют также и плоскости симметрии. Их молекула асимметрична в целом.
Так, динитродифеновая кислота существует в виде двух энантиомеров (зеркальных изомеров). Вид пространственной изомерии, обусловленный ограничением свободного вращения вокруг простой связи, называется антропоизомерией (от греч. — нет поворота).
Для проявления атропизомерии необязательно наличие четырех заместителей в орто-положениях, иногда достаточно трех или даже двух объемных заместителей.
Химические свойства бифенила.
Химические свойства бифенила аналогичны свойствам моноядерных аренов. Для него характерны реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и т. д.). В эти реакции бифенил вступает легче, чем бензол, при этом образуются преимущественно продукты пара- и орто-замещения. Связано это с тем, что фенильные группы оказывают по отношению друг к другу слабые электроно-донорные свойства, т. е. одно из колец при этом выполняет роль заместителя I рода. Нитрогрулма в молекуле 4-нитробифенила уменьшает электронную плотность, прежде всего в бензольном кольце, в котором она находится, поэтому вторая нитрогруппа вступает в незамещенное ядро.