Способы получения галогеналканов
Существует много разнообразных методов введения галогена в молекулу соединения. Рассмотрим наиболее общие.
1. Галогенирование алканов. Взаимодействие алканов с галогенами протекает псевдорадикальному механизму S при УФ-облучении. Недостатком этого способа является образование смеси моно-, ди-олигалогеналканов.
2. Присоединение галогеноводородов к алкенам. Реакция идет обычно на холоду, способ особенно удобен для получения моногалогенопроизводных, так как реакция не сопровождается образованием побочных продуктов полигалогенопроизводных.
3. Взаимодействие спиртов с галогепирующими реагентами. Часто галогенопроизводные получают замещением гидроксильной группы спиртов на галоген. Для этого используют галогеноводороды (HCl, H Br, HI), галогениды фосфора (PCI, PCI, PBr, PBr5), тионилхлорид (SOCI7). Легче всего замешается на галоген гидроксипьная группа у третичного атома углерода. Проводить реакцию с первичными спиртами необходимо в присутствии катализаторов: минеральных кислот, галогенидов цинка и т. д. С более высокими выходами галогеналканы образуются при взаимодействии спиртов с галогенидами фосфора (V), а также тионилхлоридом.
4. Взаимодействие галогеиалкапов с солями галогеноводородных кислот (реакция Финкельштеина). Реакцию используют для получения фтор- или йодалканов из более доступных хлор- или бромпроизводных.
Физические свойства галогеналканов.
Низшие галогеналканы — газы или жидкости со своеобразным сладковатым запахом, средние — жидкости, высшие — твердые вещества. Большинство из них практически нерастворимы и воде, но легко растворяются в органических растворителях.
Химические свойства галогеналканов.
Галогеналканов обладают высокой реакционной способностью и для них характерны реакции нуклеофильного замещения (SN), элиминирования (отщепления) (Е). Они также вступают в реакции восстановления и взаимодействуют с некоторыми металлами.