Введение нитрогруппы-NO2 в органическое соединение называется реакцией нитрования.
Наиболее распространенными нитрующей агентами являются:
- Смесь концентрированной азотной и серной кислот (нитрующей смесь);
- Азотная кислота различной концентрации в смеси с органическими растворителями (HNO3 ацетонитрил)
- Тетраоксид азота (N2O4 ацетонитрил)
- Алкилнитриты (Alk-NO2) или нитриты металлов (NaNO2).
Наиболее распространены такие методы получения нитросоединений:
- Замещение атома водорода на нитрогруппу [41 - 50]:
Приведем некоторые примеры реакции нитрования органических соединений.
Нитрование алканов азотной кислотой в обычных условиях не происходит, а при нагревании, как правило, идет их окисления. М. И. Коновалов (1889 г.) установил, что при нагревании (≈ 140 ° С) под действием разбавленной азотной кислоты происходит нитрование алканов по радикальному механизму (SR) с удовлетворительным выходом конечных нитроалканов:
При таких условиях обеспечивается селективность нитрования (изопентан нитру ется преимущественно за третичным атомом углерода). Парофазное нитрования (N2O4, Т ≥ 400 ° C) не обеспечивает селективности процесса нитрования.
Применение концентрированной азотной кислоты ведет к окислению фенола.
Нитрование карбоновых кислот. В ароматических карбоновых кислотах карбоксильная группа (carboxyl group) является мощным акцептором, ориентирующий нитрогруппу в метаположення ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения (SЕ):
Нитрование аминов. Азотная кислота является сильным окислителем и для по-предотвращения окисления аминогруппы, как и при хлорировании, ее защищают аци-регулированием.