Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Введение нитрогруппы-NO2 в органическое соединение называется реакцией нитрования. 

Наиболее распространенными нитрующей агентами являются: 

- Смесь концентрированной азотной и серной кислот (нитрующей смесь); 

 

- Азотная кислота различной концентрации в смеси с органическими растворителями (HNO3 ацетонитрил) 

- Тетраоксид азота (N2O4 ацетонитрил) 

- Алкилнитриты (Alk-NO2) или нитриты металлов (NaNO2). 

Наиболее распространены такие методы получения нитросоединений: 

- Замещение атома водорода на нитрогруппу [41 - 50]: 

 

Приведем некоторые примеры реакции нитрования органических соединений. 

Нитрование алканов азотной кислотой в обычных условиях не происходит, а при нагревании, как правило, идет их окисления. М. И. Коновалов (1889 г.) установил, что при нагревании (≈ 140 ° С) под действием разбавленной азотной кислоты происходит нитрование алканов по радикальному механизму (SR) с удовлетворительным выходом конечных нитроалканов: 

 

При таких условиях обеспечивается селективность нитрования (изопентан нитру ется преимущественно за третичным атомом углерода). Парофазное нитрования (N2O4, Т ≥ 400 ° C) не обеспечивает селективности процесса нитрования. 

 

Применение концентрированной азотной кислоты ведет к окислению фенола. 

Нитрование карбоновых кислот. В ароматических карбоновых кислотах карбоксильная группа (carboxyl group) является мощным акцептором, ориентирующий нитрогруппу в метаположення ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения (SЕ): 

 

Нитрование аминов. Азотная кислота является сильным окислителем и для по-предотвращения окисления аминогруппы, как и при хлорировании, ее защищают аци-регулированием.



Загрузка...
Яндекс.Метрика