Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Загрузка...

Диазотирования (diazotization) - это преобразование ароматических аминов в соли арилдиазония под действием смеси азотистой и минеральной кислот (реакция П. Гриса, 1858 г.) [41, 59 - 61]: 

 

 

Некоторые особенности проведения реакции 

1. Нитритная кислота - HNO2 и соли диазония ArN2 + Cl-неустойчивые и разлагаются уже при комнатной температуре, поэтому реакцию необходимо проводить при охлаждении до 0 - 5 ° С. 

2. Механизм реакции, согласно результатам кинетических исследований Ингольд, ионный, поэтому чем больше нуклеофильность атома азота, тем больше скорость реакции. 

3. В реакции необходимо использовать 2,5 - 3,0 мольный избыток соляной кислоты: 1 моль расходуется на образование азотистой кислоты, еще 1 моль - на образование соли диазония, а избыток (0,5 - 1,0 моль) для создания кислой среды. 

Другие азосоединения добывают на основе солей диазония. 

Этот метод синтеза широко применяется в промышленности для синтеза красителей и различных органических соединений. 

Азосполученння - это получение азосоединений (Ar-N = N-Ar ') из солей диазония и ароматических аминов, фенолов и эфиров по схеме [10 - 12]: 

 

Некоторые особенности проведения реакции 

 

1. Катион арилдиазонию - электрофильный реагент, поэтому введение электроноакцепторных заместителей в ароматическое ядро повышает как их тер-модинамичну устойчивость, так и его реакционную способность за счет увели-ния положительного заряда на конечном атоме азота. Устойчивость солей арилдиазонию уменьшается в ряду: 

 

2. С ароматическими аминами реакция происходит в слабокислой среде, в которой аминогруппа переходит в аммонийную форму, дезактивирует ароматическое ядро из-за уменьшения его нуклеофильности: 

 

При применении фенолов как азоскладових реакцию проводят в слабощелочной среде, в которой они превращаются в более активный фенолят-анион: 

 

3. Учитывая незначительную термодинамическую устойчивость солей арилдиазонию, реакцию, как правило, проводят при температуре 0 - 5 ° С. При извлечении более устойчивых солей диазония реакцию можно проводить при комнатной температуре. 

4. Если в пара-положении азоскладовои находится заместитель, то реакция азосочетания происходит в незамещенный ортоположенни. 

Азосоединения широко используются как красители. При этом их окраска и его интенсивность зависит от строения. Молекулы азосоединений содержат хромофорные группы: 

 

Хорошо знакомый аналитический индикатор метиловый оранжевый, изменяющий свою окраску под влиянием рН среды, также азокрасителей: 

 

Такие соединения широко используют как кислотно-основные индикаторы в аналитической практике.



Загрузка...
Загрузка...
Яндекс.Метрика
Биология      Физика      Химия      Экономика     География
Микробиология      Теоретическая механика     География Белоруссии    География Украины    География Молдавии
Растительность мира      Электротехника    География Грузии    География Армении    География Азербайджана
География Казахстана    География Узбекистана    География Киргизии    География Туркменистана    Природоведение
География Таджикистана    География Эстонии