Методика синтеза. В фарфоровой стакане, оснащенном механической ной мешалкой и термометром, в 135 мл воды растворяют 4,5 г аммоний хлорида и добавляют 0,07 моль нитробензола. В течение 15 мин к смеси при постоянном
перемешивании постепенно добавляют 12,5 г цинковой пыли. Если цинковая пыль активный, температура смеси самовольно повышается до 60 - 65 º C. При необходимости реакционную массу нагревают до этой температуры на водяной бане. После добавления цинковой пыли содержимое стакана перемешивают в течение 15 мин до окончания реакции, о чем свидетельствует исчезновение запаха нитробензола и понижение температуры реакционной смеси.
Теплый раствор фильтруют в коническую колбу объемом 200 мл через стеклянную воронку, осадок промывают 20 мл горячей воды. Затем добавляют к фильтрату 50 г хлорида натрия и помещают колбу в кристаллизатор с охлаждающей смесью (лед - натрия хлорид).
Выделение продукта. Фенилгидроксиламин выделяется в виде длинных светло-желтых игл, которые отфильтровывают под вакуумом и сушат на фильтровальной бумаге при температуре 40 - 50 º C.
Справочные, расчетные и экспериментальные данные заносятся в таблицу 5.23.
Характеристика конечного продукта. Фенилгидроксиламин - бесцветная твердое вещество. Легко растворяется в эфире, спирте, хлороформе, горячем бензоле, ограниченно в воде; Тпл = 82 ° С.
Использование. В органическом синтезе, для получения пестицидов, фармхимпрепаратив.
Контрольные вопросы
1. Какую реакцию называют реакцией восстановления? При протекании которых реакций происходит восстановление органических веществ?
2. К каким соединений восстанавливаются алкены, карбоновые кислоты, сложные эфиры, нитросоединения?
3. При каких условиях происходят реакции гидрирования алкенов, алкинов и аренов?
4. Как осуществить преобразования пропин - пропен - пропан? Приведите схемы реакций и укажите условия их протекания.
5. При каких условиях восстанавливаются карбоновые кислоты? Приведите схему от-новления уксусной кислоты.
6. Какие продукты образуются при восстановлении этилацетата по Буво-Бланом? Приведите уравнения реакции.
7. Приведите схему реакции восстановления хлорангидрида уксусной кислоты при Роземунд. Какой спирт образуется при каталитическом гидрировании продукта этой реакции?
8. В среде восстановления нитробензола цинком происходит через стадию образования азобензола? Приведите схему реакции.
9. Приведите схему реакции восстановления нитробензола цинком в присутст-сти соляной кислоты.
10. Какой продукт получают восстановлением нитробензола цинком в присутствии аммоний хлорида? Приведите схему реакции.