Этот механизм характерен для реакции гидролиза бромистого метила. Гидроксид-ион атакует молекулу бромистого метила, выжимая бром в виде аниона, причем разрыв связи С-Вг и образование новой связи С-ОН происходят синхронно из-за
образования переходного состояния - одновременного координирования пяти заместителей. Скорость гидролиза описывается уравнением II порядка. Очень часто реакции нуклеофильного замещения сопровождаются реакцией элиминирования. Это связано с тем, что обе реакции протекают с образованием одинакового промежуточного продукта.
Рассмотрим механизм реакции элиминирования на примере реакции дегидратации 2-метилбутанолу-2 в присутствии катализатора. Чаще всего эту роль играют кислоты (H2SO4, H3PO4), кислые соли (KHS04), оксиды (Al203, P205 и др.). Порядок отщепление воды основном соответствует правилу Зайцева - водород при образовании молекулы воды отщепляется от наименее гидрированного атома углерода. На первой стадии происходит присоединение катализатора Н + к неподеленной электронной пары ОН-группы. Образуется ок-сониевий катион, отщепляет молекулу воды и превращается в карбкатиона, стабилизация которого происходит путем отщепления протона. Так происходит регенерация катализатора. Рассмотрены преобразования органических веществ касающиеся соединений, в которых атом углерода находится в первом валентном состоянии ^ р3-гибридизации). Для соединений, в которых атом углерода находится на втором валентном состоянии ^ р2-гибридизация) или в третьем валентном состоянии (sp-гибридизация), характерным типом органических реакций являются реакции присоединения.
Загрузка...