Синтез п-нитроанилина проходит в две стадии.
1. Добыча п-нитроацетанилида
Методика синтеза. Хорошо растертый в ступке Ацетанилид добавляют в колбу на 100 мл в количестве 0,03 моль, а затем
растворяют его в 7,5 мл концентрированной серной кислоты (температура не должна превышать 40 o С - замеряют температуру опущенным в колбу термометром). Раствор охлаждают до 5 o С в ледяной бане и медленно, при перемешивании, добавляют к нему нитрующей смесь (смесь 2,5 мл концентрированной Н2SO4 и 2,7 мл концентрированной HNO3). Температура реакционной смеси при этом не должна превышать 15 oС.
Смесь оставляют при комнатной температуре на 45 мин, затем выливают ии в колбу с 250 мл охлажденной льдом воды. При этом п-нитро-Ацетанилид выпадает в виде желтого осадка, который отделяют вакуумным фильтрованием на воронке Бюхнера и промывают водой.
2. Добыча п-нитроанилина
Влажный п-нитроацетанилид шпателем переносят из бумажного фильтра в плоскодонную колбу на 100 мл, добавляют 20 мл серной кислоты (ρ = 1,18 г / мл) и нагревают с обратным холодильником до кипения и полного растворения п-нитроацетанилиду.
Выделение продукта. Горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр. Фильтрат охлаждают до комнатной температуры и небольшими порциями добавляют к нему раствор 8%-го гидроксида до нейтральной реакции (проба универсальным индикатором). При этом п-нитро-анилин выпадает в виде желтого осадка.
Осадок отфильтровывают на вакуумной установке, перекристализовують из воды (Тпл = 147 - 148 o С).
Характеристика конечного продукта. п-нитроанилина - кристаллы желтого цвета. Растворяется в воде, этаноле, бензоле Тпл = 146,7 ° С, Ткип == 331 ° С.
Токсичность. ГДКр.з. = 0,1 мг/м3.
Использование. В синтезе азокрасителей, а также для получения фенилендиаминив.