В молекуле трифенилметана три бензольных цикла связаны через мети новую группу (СМ).
Способы получения трифенилметана.
Трифенилметан получают по реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола.
Физические свойства трифенилметана.
Трифенилметан — кристаллическое вещество с rt 76 СС, трудно растворимое в воде, легко — в органических растворителях.
Химические свойства трифенилметана.
По химическим свойствам трифенилметан во многом напоминает лифенилметан. Для него также характерны реакции электрофильного замещения с участием бензольных циклов и реакции с участием атома водорода мети новой группы.
Фенильные радикалы проявляя эффект смещают на себя электронную плотность с атома углерода СН-группы. вследствие чего атом водорода этой группы приобретает подвижность и легко замещается на металлы и галогены. За счет метиновой группы трифенилметан легко окисляется.
Так, при действии амида натрия в жидком аммиаке трифенилметан образует трифенилметил натрий.
Трифенилметил натрий окрашен в желтый цвет, он имеет ионное строение, его эфирные растворы проводят электрический ток.
Стабильность трифенилметил-аниона и наличие окраски объясняется тем, что в делокализации отрицательного заряда принимают участие все три бензольных ядра. При взаимодействии трифенилметана с хлором атом водорода СН-группы замешается на хлор, продуктом реакции является тринилхлорметан. Атом хлора в его молекуле очень подвижен. При растворении трифенилхлорметана в жидком S02 (растворитель с высокой диэлектрической постоянной) в присутствии А1С13 происходит его ионизация с образованием трифенилметил-катиона. Устойчивость трифенилметил-катиона также обусловлена участием бензольных колец в дел о кализации положительного заряда за счет сопряжения. При обработке трифенилхлорметана цинком в бензольном растворе образуется свободный трифенилметильный радикал, находящийся в равновесии со своим димером. Трифенилметильный радикал — это первый радикал, полученный в свободном виде. Он был получен в 1900 г. американским химиком М. Гомбергом. Столь высокая устойчивость трифенилметила по сравнению с алкильными радикалами объясняется значительной делокализацией неспаренного электрона по всем бензольным кольцам.