После путешествия Идена в Вашингтон одна за другой произошли две встречи Рузвельта и Черчилля. Первая (конференция «Трайдент») проходила в Вашингтоне в мае 1943 года, в то же время, когда была одержана победа в Тунисе. Встреча
носила характер военного совещания, где присутствовали большинство командующих армий, в том числе генерал Вейвелл, прибывший из Индии и американский генерал Стилвелл, приехавший из Китая. Главная постановление, принятая на конференции, касалась высадки в Западной Европе («операция« Оверлорд »), запланированной на 1 мая 1944 Было также решено поручить Черчилль провести переговоры с Португалией о размещении баз союзников на Азорских островах. Эти переговоры должны закончиться 12 октября 1943 подписанием договора с португальским правительством. Председатель этого правительства Салазар заранее получил значительные военные поставки и обещание о предоставлении ему поддержки союзников в случае нападения на Португалию генерала Франко. Была отклонена идея о предоставлении приоритета войне в Тихом океане, как того требовал генерал Стилвелл. Было решено отказаться от экстерриториальных прав в Китае. Было высказано пожелание провести встречи со Сталиным - или с участием одного Рузвельта, или вместе с Черчиллем. Надежды на быстрое осуществление этого плана не было никаких. Несомненно, Сталин, распустив Коминтерн (10 июня 1943), тем самым подтвердил свои более умеренные настроения. Однако в то же время он довольно оживленный обмен письмами с Черчиллем, в которых заявлял, что, поскольку англосаксы уже не раз откладывали открытие второго фронта, он больше не верит их обещаниям открыть фронт в мае 1944 года. На некоторое время Литвинов был отозван из Вашингтона, а Майский из Лондона. Были опасения, что СССР осуществит поворот, подобный тому, что произошел в 1939 г., и попытается заключить сепаратный мир с Германией. Кроме того, Китай, ситуация в котором была откровенно плохая (он получал оружие только через «воздушный мост» над Гималаями) мог также быть вынужден заключить сепаратный мир с Японией.
Отставка Муссолини и образования правительства Бадольйо (25 июля 1943) подтолкнули Рузвельта и Черчилля к проведению новой встречи. На этот раз конференция проходила в Квебекский цитадели (конференция «Квадрант»). Она началась 17 августа. Китайский представитель Т.В. Сун присутствовал при обсуждении всех главных вопросов. Именно на Квебекской конференции был отредактированный проект декларации четырех великих держав (Соединенного Королевства, Соединенных Штатов, СССР и Китая) об учреждении международной организации. Несмотря на колебания Черчилля, мало благосклонного к операции «Оверлорд» во Франции и защитника идеи высадки на Балканах, принято назначить операцию «Оверлорд» на 1 мая 1944 г. и усилить ее высадкой союзников на юге Франции (операция «Апуии», то есть «Наковальня »).
Было также создано командование Юго-Восточной Азии, возглавляемое генералом лордом Луисом Маунтбэттеном, а его помощником назначен американский генерал Стилвелл. Наконец, главное событие, которое произошло в конце конференции, - сообщение о том, что Сталин принимает предложение американцев о встрече в Москве министров иностранных дел «большой тройки».
Конференция закончилась 24 августа. Черчилль остался в Вашингтоне еще на три недели, он находился там до тех пор, пока войска союзников не высадились в континентальной Италии, до капитуляции последней (3 сентября). Получая звание почетного доктора Гарвардского университета, Черчилль произнес речь, в которой предложил, чтобы в будущем, пока еще неопределенном, было введено общее гражданство для американцев и британцев. Но эта идея имела так же слабый отклик, как и его предложение «Франко-Британского союза» в июне 1940 года.
Вскоре после конференции в Квебеке, 25 сентября, произошли значительные изменения в направлении внешней политики Соединенных Штатов. Заместитель государственного секретаря Самнер Велз подал в отставку и был заменен Эдвардом Стетгиниусом. Долгое время между корделя Галом и его заместителем длился конфликт. Самнер Велз враждебно относился к политике компромиссов, проводившаяся Кордел Гал отношении правительства Виши и правительства Бадольйо. Рузвельт решил этот конфликт в пользу корделя Гала потому что он имел в Сенате значительный авторитет, из которого Рузвельт надеялся воспользоваться, когда наступит время ратификации мирных договоров, чтобы избежать громкого поражения, которой в свое время потерпел его предшественник Вильсон.