Пирронивский скептицизм А. Лосев квалифицировал как интуитивно-релятивистский, основанный на резком противопоставлении разумно доказанного знания непосредственным данным иррационально-безусловного чувственного восприятия, хотя и то и другое для него становится одинаково истинным и одинаково ошибочным.
Скептические положения и метод здесь не анализируются и не уточняются, а принимаются исключительно равнозначно. Сам Пиррон только восхищался этой интуитивной безразличием ко всему, неспособностью всякого доказательства целом, поскольку всякое "да" должен обязательно какое-нибудь "нет" [29, т. 1, с. 24 - 26]. Но именно в таком виде скептицизм должен был найти некоторые конструктивные моменты, чтобы первоначальный скептический релятивизм не превратился в пустой и бессодержательный нигилизм. Обоснование этих конструктивных моментов и систематизацию скептицизма было осуществлено в I в. до н. е. Энесидема и Агриппой.
Энесидем происходил с о. Крит. Это единственный достоверный факт из его жизни. Вероятно, был современником Цицерона, который отчасти тяготел к скептической традиции. Есть предположение, что Энесидем жил в Александрии и он является автором "Восьми книг пирроновських речей", в которых обосновал основные аргументы в пользу скептической традиции после Пиррона и академического скептицизма Аркесилая и Карнеада. Содержание этих книг дошел до нас благодаря Секст Эмпирик, Диогену Лаертию и Фотию - византийском православном теологу IX в.
Кроме типичного ссылки на изменчивость мира, противоречивость движения, причинность, противоречивость понятий и суждений, которое нельзя считать одним из наиболее вероятных и истинных, чем противоположные ему, Энесидем выдвигает конкретные аргументации скептических положений в виде десяти тропов (способов). Первый из них доказывает невозможность суждений и необходимость воздерживаться от них из-за того, что каждый вид живых существ воспринимает мир по-своему, имеет о нем свои представления, второй - одно и то же имеет разных людей неодинаковое действие, третий - на разной строении органов чувств, в результате чего один и тот же предмет воспринимается по-разному, четвертый - на различия в условиях «принятие одного и того же предмета одним и тем же органом чувств. Эти четыре тропы фиксируют безусловность того явления, представление о вещи зависит от различия в объекте и субъекте, и называются тропами от того, кто судит. Сущность следующих тропов: пятый фиксирует различие в положении, расстояния и месте; шестой основывается на том, что предмет воспринимается не сам по себе, а умом субъекта; седьмой следует из соотношения вещей и строения имеющихся предметов; восьмой идет "относительно чего ", то есть существование вещей только в отношении с другими; девятой отмечает постоянства или редкости того, что попадается. Наконец, десятый троп построен на различиях обычаев, законов, верований и догматических положений как между собой, так и среди разных народов. К названным Диоген Лаэрт добавляет еще пять тропов, которые приписывает не Енесидему, а Агриппе.
Агриппа, как Энесидем, жил, вероятно, в Александры, но был моложе его, годы его жизни и деятельности относят к I - II вв. н. е., и о них нет каких-либо свидетельств в трудах античных историков. Так, Секст Эмпирик, достаточно подробно анализируя античный скептицизм, нигде не упоминает имени Агриппы, а Диоген Лаэрт называет его только один раз и никаких свидетельств о нем не сообщает. Рассматривая античную школу скептиков, он приводит десять основных скептических тропов, сформулированных Энесидема, отмечая: "последователи Агриппы добавляют к ним еще пять: от различия, от продолжения в бесконечность, от связи, от предположения, от взаимности". Сущность только что названных тропов состоит в том, что способ от расхождения прилагается к всякого исследования, философского и повседневного, и показывает, как много в них противоречивого и темного. Троп от продолжения в бесконечность не позволяет обосновывать исследования, потому что каждое обоснование требует своего, и так до бесконечности. Согласно способом от связи всякая вещь воспринимается не сама по себе, а как связана с другими, поэтому все они непознаваемы. Способ от предположения заключается в том, что человек считает возможным принять простые предметы как сами по себе и не требует для них обоснования, а это неправильно, потому что что-то другое всегда может допускать обратное. Способ от взаимности используется тогда, когда то, что необходимо для обоснования предмета, который исследуется, именно требует обоснования.
Тропы Агриппы целом совпадают с тропами Энесидема, но имеют свое отличие. Енесидемивськи тропы - это систематическое опровержение всякого догматизма через критику восприятия вещей, где на основании смешанного их существования в процессе подбора по возможности более широкой количества всяких свойств и их сравнение делается вывод о непознаваемость или невыразительность вещей в целом. Поэтому скептицизм Энесидема А. Лосев называет систематически-вещественным, или систематически-материальным релятивизмом, только уже не непосредственно интуитивным, как это было в Пиррона, а рефлекторным релятивизмом. Синтез всех форм античного скептицизма как систему абсолютного скептицизма завершил во II в. н. е. Секст Эмпирик.