В 1815 г. Ж. Био открыл существование оптической активности для органических соединений. Было установлено, что некоторые органические соединения имеют способность вращать плоскость поляризации поляризованного света.
Вещества, которые обладают такой способностью, называются оптически активными.
Если луч обычного света, в котором, как известно, электромагнитные колебания распространяются в разных плоскостях, перпендикулярных к направлению его распространения, пропустить через призму Николя,то выходящий свет будет плоскополяризованным. В таком луче электромагнитные колебания совершаются только водной плоскости. Эту плоскость называют плоскостью поляризации.
При прохождении поляризованного луча света через оптически активное вещество плоскость поляризации поворачивается на определенный угол а вправо или влево. Если вещество отклоняет плоскость поляризации вправо (при наблюдении навстречу лучу), его называют правовращающим, если влево — левоврашаюшим. Правое вращение обозначают знаком (+), левое — знаком (-). Оптическую активность измеряют с помощью приборов, называемых поляриметрами.
Явление оптической активности распространено среди органических веществ, особенно среди природных (гидрокси- и аминокислот, белков, углеводов, алкалоидов).
Оптическая активность большинства органических соединении обусловлена их строением.
Одной из причин возникновения оптической активности органических молекул является наличие в их структуре sp-гибридизированного атома углерода, связанного с четырьмя разными заместителями. Такой атом углерода называется хиральным или асимметрическим. Часто для него применяют более общее название — хиральный центр. В структурных формулах асимметрический атом углерода принято обозначать звездочкой — С*: Однако стереочимические формулы не всегда удобны для описания пространственного строения молекул. Поэтому чаше всего оптические изомеры изображают на плоскости с помощью проекционных формул Фишера. Например, так выглядят энантиомеры 2-бромбутана. изображаемые с помощью проекции Фишера. Энантиомеры очень похожи яруг на друга, но тем не менее нетождественны. Они имеют одинаковый состав и последовательность связывания атомов в молекуле, но отличаются друг от друга относительным расположением их в пространстве, т. е. конфигурацией. В том, что эти молекулы разные, легко убедиться при попытке наложения их моделей друг на друга.
Свойство молекул не совмещаться со своим зеркальным изображением называется хиральностью (от греч. cheir— рука), а также молекулы называют хиральным и. Наглядным примером могут служить левая и правая руки, которые являются зеркальным отражением друг друга, но вместе с тем их нельзя совместить. Молекулы, которые совместимы со своим зеркальным изображением называют ахиральными.
Хиральность молекул является обязательным условием для проявления веществом оптической активности.
Как установить является ли молекула хиральной? Хиральность молекулы можно легко обнаружить путем построения модели молекулы и модели ее зеркального изображения с последующим их совмещением. Если модели не совмещаются — молекула хиральна, если совмещаются — ахиральна. Такой же вывод можно сделать и на основе стереохимических формул молекул по наличию или отсутствию элементов симметрии, так как причиной оптической активности органических соединений является их асимметрическое строение. Поскольку молекула представляет собой трехмерное образование, ее строение можно рассматривать с точки зрения симметрии геометрических фигур. Основным элементами симметрии является плоскость, центр и ось симметрии. Если в молекуле отсутствует плоскость симметрии, то такая молекула хиральна.