Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Геометрическая изометрия - примерПричиной возникновения геометрической изомерии является отсутствие свободного вращения вокруг а-связи. Этот вил изомерии характерен для соединении, содержащих двойную связь, и для соединений и циклического ряда.



Геометрические изомеры это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, одинаковую последовательность связывания атомов в молекулах, но отличающиеся друг от друга различным расположением атомов или атомных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла.

Причиной возникновения данного вида изомерии является невозможность свободного вращения вокруг двойной связи или ст-связей, образующих цикл.

Например, бутсн-2 СН3—СН=СН—СН3 может существовать в виде 2-х изомеров, которые различаются расположениями метильных групп в пространстве относительно плоскости двойной связи. Для обозначения конфигурации геометрических изомеров используют цис-, транс-систему. Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи или цикла — конфигурацию обозначают по разные стороны — транс-.

Для соединений, у которых при атомах углерода с двойной связью находятся различные заместители, применяют Z.E-систему обозначений.

Z.f-система является более обшей Она применима к геометрическим изомерам с любым набором заместителей. В основе этой системы лежит старшинство заместителей, которое определяют у каждого атома углерода отдельно. Если старшие заместители из каждой пары расположены по одну сторону от двойной связи, конфигурация обозначается буквой Z(oT нем. zusammen — вместе), если по разные стороны — буквой ?(от нем. entgegen — напротив). Старшим заместителем у одного атома углерода является метильная группа (заместители 'Н и (СН,). а у другого — атом брома (заместители Cl и Вг). В изомере ! старшие заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, ему приписывают /-конфигурацию, а изомерную конфигурацию (старшие заместители расположены по разные стороны плоскости двойной связи).

Геометрические изомеры имеют разные физические свойства (температуру плавления и кипения, растворимость и т. д.), спектральные характеристики и химические свойства. Такое различие в свойствах позволяет довольно легко установить их конфигурацию с помощью физических и химических методов.



Загрузка...
Яндекс.Метрика