Мир науки

Рефераты и конспекты лекций по географии, физике, химии, истории, биологии. Универсальная подготовка к ЕГЭ, ГИА, ЗНО и ДПА!

Конформационная изомерия - примерКонформационная (поворотная) изомерия обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких простых т-связей. В результате вращения вокруг С—С-связей молекулы могут иметь различные пространственные формы, которые называют конформациями.



Например, молекула этана вследствие вращения вокруг углерод-углеродной связи может принимать бесконечное множество конформаций. каждая из которых характеризуется определенным значением потенциальной энергии. Две крайние конформации называют заслоненной и заторможенной. Для представления конформаций на плоскости используют формулы Ньюмена и перспективные формулы.

В заслоненной конформации этана атомы водорода метальных групп, если смотреть вдоль связи углерод-углерод, расположены друг за другом. В заторможенной — атомы водорода одной метильной группы максимально удалены от атомов водорода другой. Между заслоненной и заторможенной конформацией молекула в процессе вращения принимает множество скошенных конформаций.

Каждая из конформаций молекулы этана характеризуется различной потенциальной энергией. Заслоненная конформация имеет максимальную энергию, а заторможенная — минимальную.

Энергетическая равноценность различных конформаций объясняется существованием в молекуле так называемого торсионного напряжения (напряжения Питцера), которое обусловлено взаимодействием (отталкиванием) электронных облаков противостоят их связей. В заслоненной конформации противостояние связи максимально сближены, поэтому взаимодействие между ними наибольшее. Разность энергий заслоненной и заторможенной конформаций называется энергетическим барьером вращения. Для этана энергетический барьер невелик, он составляет около 12 кДж/моль и легко преодолевается молекулой при обычных температурах за счет энергии теплового движения.

При вращении вокруг С2—С1 связи в бутане возможны четыре крайние конформации, из которых две заторможенные и две заслоненные. Заторможенная конформация, в которой метильные группы (объемные заместители) максимально удалены друг от друга, получила название конформация. Другая заторможенная кон(конформация называется гош-конформацией.

Заторможенная гош-конформалия обладает несколько большей потенциальной энергией (за счет метил-метильного взаимодействия), чем конформация (в ней взаимодействие между метилами вообще отсутствует).

Хотя в молекуле бутана существует свободное вращение вокруг центральной С—С связи, однако в каждый момент времени большая часть молекул представлена наиболее энергетически выгодной конформацией.

Конформации с наименьшим запасом энергии называют конформерами или конфорчаичнными (поворотными) изомерами.

Так, бутан при 25 °С существует примерно на 70 % в форме антиконформера и на 30 % гошконформера.

В отличие от конфигурационных изомеров, конформеры превращаются друг в друга без разрыва химических связей и не поддаются разделению. Они обнаруживаются только физико-химическими методами.



Загрузка...
Яндекс.Метрика