Методика синтеза. В двухгорловую колбу, оснащенную мешалкой и термометром, вносят 13 мл концентрированной серной кислоты и нагревают на водяной бане до 70 º С. Баню отставляют и при постоянном перемешивании добавляют смесь 0,04 моль бензойной кислоты и 10 г калий нитрата. Температура реакционной смеси не должна превышать 80 º С.
Затем реакционную смесь нагревают на водяной бане (≈ 85 - 90 º С) до тех пор, пока на поверхности реакционной массы не образуется маслянистый слой м нитробензойной кислоты. Раствор охлаждают и выливают в холодную воду. Осадок м нитробензойной кислоты, образовавшийся фильтруют и промывают сначала холодной, а затем 2 - 3 раза горячей водой.
Выделение продукта. Осадок переносят в колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют остаток бензойной кислоты, не прореагировал. м нитробензойной кислоту выделяют в виде ее бариевой соли. Осадок кислоты растворяют в 20-кратном (по массе) количества воды и обрабатывают горячим раствором барий гидроксида (17,5 г в 50 мл воды) до слабо щелочной реакции. Затем добавляют 200 мл воды и кипятят смесь до полного растворения осадка. Раствор фильтруют через воронку для горячего фильтрования фильтрат охлаждают и продукт отфильтровывают.
Для выделения свободной кислоты ее бариевую соль кипятят в 70 мл 10%-го раствора соляной кислоты. После охлаждения осадок м нитробензойной кислоты отфильтровывают и промывают холодной водой.
Характеристика конечного продукта. м нитробензойной кислота - бесцветное кристаллическое вещество. Растворимый в этаноле, эфире, труднорастворимые в бензоле и холодной воде, Тпл = 141 ° С, d420 = 1,494.
Использование. Для производства бензидин-3 ,3-дикарбоновой кислоты, для осаждения Th, Ce, Zr, Hg, Hf для микрокристаллического обнаружения алкалоидов, в производстве лекарственных препаратов.
Контрольные вопросы
1. Какую реакцию называют реакцией нитрования? Назовите наиболее по-расширенных нитрующей агенты.
2. Назовите основные методы получения нитросоединений. Приведите схемы реакций.
3. Используют ли концентрированную азотной кислоты при прямом нитрования алканов? При каких условиях его осуществляют?
4. Приведите схему и механизм реакции нитрования этана разбавленной азотной кислотой.
5. При каких условиях при нитрования бутана получают преимущественно 2-нитро-бутан?
6. Приведите схему реакции получения 1-нитропропана при использовании натрий нитрита как нитрующей агенту.
7. Приведите схему и механизм реакции нитрования бензола.
8. Какие продукты образуются при нитрования толуола? Приведите схему реакции.
9. Какие изомеры (о, м, п-) в основном получают при нитрования ароматических фенолов? Ароматических карбоновых кислот?
10. Почему синтез п-нитроанилина из анилина осуществляют в несколько стадий?