Кульминацией гайдамаков стало восстание 1768 г., известное под названием «Колеевщина» (от «колоть», «путей»). Непосредственной причиной его возгорания был антиукраинский террор, начатый частью магнатов и шляхты.
Центральным событием Колеевщины стал поход гайдамаков во главе с Железняком из-под Чигирина на Умань. К ним присоединился отряд надворных казаков И. Гонты. Вместе они 10 июня освободили Умань. Кроме главных сил, в разных районах Правобережья действовали почти 30 отрядов (М. Швеи, С. Неживого, И. Бондаренко и др.)., Подчиненных единому руководящему центру во главе с Железняком. Главной целью восставших была ликвидация польского гнета и крепостничества. Крестьянство рассчитывало на помощь царских войск, вступивших на Правобережье для борьбы с магнатами, объединившихся в антиправительственную конфедерацию. И по приказу русского командования коварно были захвачены М. Железняк и И. Гонта, а потом все уманский лагерь гайдамаков. Польские и царские войска ликвидировали и другие отряды. Шляхта устроила жестокую расправу над восставшими. В Кодне, Сербах и других местах были казнены, замучены, изуродованные и искалеченные тысячи людей, в том числе и И. Гонта. Железняк и другие российские подданные были отправлены на каторгу в Сибирь.
В 1789 г. напугана польская администрация арестовала на Волыни несколько сотен крестьян по обвинению в бунтарских настроениях, а 30 человек казнили. Эти события были названы «Волынской тревогой». Они были последним отголоски гайдаматчины.
В течение некоторого времени продолжались гайдамацкие выступления и на Левобережье, Слобожанщине и Запорожье. В 1768 г. вспыхнуло восстание в Сечи, которое началось по освобождению арестованных там гайдамаков. Только применив артиллерию, старшина смогла подавить выступление. В 70-х - начале 80-х гг на Левобережье возглавлял отряды гайдамак С. Гаркуша. Он неоднократно попадал на каторгу, но бежал и снова продолжал борьбу.