При наличии нескольких гетероатомов в цикле с сопряженных двойными связями электронная плотность в кольце распределена неодинаково, что отражается на химических свойствах этих соединений. Они менее активны в реакциях
электрофильного замещения по сравнению с пятичленные циклами с одним атомом азота, образуют водородные связи и имеют склонность к таутмерном преобразований.
Изменение в пирроле группы = CH-в ß-положении на изоэлектронных группу = N-не затрагивает ароматичности ядра. Ароматический секстет электронов сохраняется, но неразделенная электронная пара азота в положении 3 остается свободным и предоставляет гетероцикла основных свойств. Атом азота в положении 1 такой же, как и атом азота в пирроле, т.е. кислотный. Поэтому имидазол обладает амфотерными свойствами. Имидазол - белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и плохо - в неполярных органических растворителях.
Температура плавления 90 ° С, кипения 256 ° С.
Молекулы имидазола образуют водородные связи за счет атома водорода у атома азота в положении 1 и неподеленной электронной пары атома азота в положении 3, что приводит к возникновению ассоциатов. Следствием такой ассоциации является быстрый межмолекулярная обмен атомами водорода, наличие которого приходится прототроп-ной таутомерией для некоторых производных имидазола. Гистидин (незаменимая аминокислота) участвует в биосинтезе белков, в том числе и глобина.
Имидазольное ядро входит в состав пуриновых оснований, кофеина, теобромина, мочевой кислоты и пилокарпинового алкалоидов.