Ядро пиридина входит в состав многих природных соединений, например, некоторых алкалоидов (никотин, анабазин), витаминов, коферментов, многочисленных лекарственных препаратов. К этой группе относятся гетероциклические
соединения, имеющие одно ядро с одним гетероатомом азота (пиридин), а также соединения с конденсированными ядрами - хинолин, изохинолин и акридин. В образовании ароматического секстета электронов (4n +2, где n = 1) ядра пиридина свободная электронная пара атома азота не участвует, поэтому он проявляет основные свойства, приближающиеся к основности анилина. Вследствие электроноакцепторных действия атома азота молекула пиридина полярная, и на всех атомах углерода возникают некоторые положительные заряды. Пиридин - ароматическая соединение. Он не окисляется дихроматом калия, азотной кислотой, термически устойчив, но разрушается при нагревании с перманганатом калия. Электронная плотность в пиридиновых цикле распределена равно. Пиридин в реакциях замещения обнаруживает некоторые особенности. Сравнению с бензолом он менее реакционно способным по элек-трофильних реагентов и более реакционно способным по нук-леофильних реагентов. Реакция нуклеофильного замещения происходит только с сильными нуклеофильными реагентами (щелочи реагируют с пиридином только при t = 400 ° С с образованием соли а-пиридина). Высокой противотуберкулезной активностью, превышающей активность пара-аминосалициловой кислоты и антибиотика стрептомицина, характеризуются продукты конденсации изониазида с оксосоединений.
К ним относятся фтивазид, салюзид, ласуран т.п..
Загрузка...