Смесь равных количеств энантиомеров оптически неактивна, ее называют рацемической смесью (рацематом). Рацематы отличаются от индивидуальных энантиомеров физическими свойствами, они могут иметь различную температуру плавления, растворимость; отличаются спектральными характеристиками.
На практике чаще приходится сталкиваться не с индивидуальными энантиомерами, а рацематами, которые образуются в результате химических реакций, протекающих с образованием хиральных молекул.
Для разделения рацематов на энантиомеры пользуются тремя методами:
Механический метод. В результате кристаллизации некоторых оптически активных соединений могут образовываться две формы кристаллов, похожих друг на друга как предмет и его зеркальное отображение. Их можно отделить под микроскопом препаративной иглой (механически).
Биохимический метод основан на том, что определенные виды микроорганизмов предпочитают одну из энантиомерных форм и поедают ее, вторая остается и может быть легко выделена.
Химический метод. В основе химического метода лежит перевод энантиомеров при помощи оптически активных реагентов в диастереомеры, которые уже отличаются друг от друга по физическим свойствам. Диастсрсомеры гораздо легче разделить.
Например, следует разделить рацемическую смесь двух кислот (А + В). Для этот к смеси добавляют оптически активное основание (С). Между рацемической формой и оптически активным основанием протекает реакция.