Сопряженные диены проявляют ненасыщенный характер. Наличие сопряженной системы в их молекуле приводит к тому, что они присоединяют различные вещества не только по месту одной двойной связи (1,2-присоединения), но и к крайним атомам сопряженной системы с перемещением двойной связи ( 1,4-присоединение).
Соотношение этих продуктов зависит от условий проведения реакции и природы электрофильного реагента.
1. Гидрирование. Водород в момент выделения образует с алкадиенами-1,3 обычно продукты 1.4-присоединения. В присутствии катализаторов (Ni, Pt) диены-1,3 присоединяют водород в 1,2- и 1,4-положения с образованием соответствующих алкиенов, которые подвергаются дальнейшему гидрированию до алканов.
2. Присоединение галогенов. Присоединение галогенов приводит к образованию смеси продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. Как правило, при повышении температуры и переходе от хлора к йоду возрастает выход продукта 1,4-присоединения. Например, в процессе бромирования бутадиена-1,3 при температуре -80 °С образуется преимущественно продукт 1,2-присоедшіения, а при 40"С — продукт 1,4-при-соединения. Присоединение галогенов к сопряженным алкадиенам происходит по апектрофильному механизму. Особенность механизма состоит в том, что электрофильная частица атакует кониевой атом углерода сопряженной системы, поскольку при этом образуется мезомерно стабилизированный карбкатион, строение которого можно представить граничными структурами.
3. Присоединение галогеноводородов. Присоединение галоген о водородов также происходит с образованием продуктов 1,2- и 1 присоединения.
4. Реакция Дильса — Альдера (диеновый синтез). Реакция основана на взаимодействии сопряженных диенов с веществами, имеющими в своем составе двойную или тройную углерод-углеродную связь (так называемыми диенофилами). В процессе реакции диеновые углеводороды присоединяют диенофилы в положение 1,4 с образованием циклических структур. Эта реакция является качественной на соединения, содержащие сопряженные двойные связи. Протекает по молекулярному механизму, который характеризуется синхронным процессом разрыва и образования связей в реагентах (|4+2]-циклоприсоединение).
5. Полимеризация. Важным свойством сопряженных диенов является их склонность к полимеризации, причем полимеризация происходит предпочтительно по положениям I и 4 как по ионному, так и по свободно-радикальному механизму. Реакция полимеризации широко используется в производстве синтетического каучука.
Что же такое натуральный каучук? Его получают из латекса (млечный сок) тропического растения гевеи, произрастающей г лавным образом в Бразилии. Выделяющийся при подсочке деревьев млечный сок содержит 20-60 % каучука, который осаждают добавлением муравьиной или уксусной кислоты.
По химическому строению натуральный каучук представляет собой линейный стереорегулярный полимер изопрена (полиизопрен), имеющий конфигурацию изопреновых звеньев.