Принц Генрих, прозванный Мореплавателем, внес огромный вклад в подготовку путешествий эпохи Великих географических открытий. Он посылал самых опытных порта-галльских капитанов в плавание на юг, вдоль африканских берегов.
Первое разведывательное плавание было начато 1418, но вскоре корабли повернули назад, потому что их команды побоялись приблизиться к неизвестному экватора. Несмотря на многократные попытки, понадобилось шестнадцать лет, чтобы португальские корабли прошли на юг дальше от 26 ° 7 'с. ш. На этой широте, чуть южнее Канарских островов, на африканском побережье врезается в океан низкий песчаный мыс под названием Бохадор. Вдоль него проходит сильное течение, что направляется на юг, у подножия мыса она образует водовороты, заметны благодаря пенящимся гребням волн. Каждый раз, когда корабли приближались к этому месту, моряки требовали прекратить плавание, ведь здесь была «кипящая вода», о которой писали древнегреческие географы, и именно в этом месте белые люди, по их представлениям, должны превращаться в чернокожих. Даже больше: на арабском карте этого побережья сразу же южнее Бохадор была изображена рука дьявола, высовывается из воды.
В 1433 г. капитан Жил Эаниш, самый способный из воспитанников принца Генриха, попытался обогнуть злополучный мыс, но его команда взбунтовалась, и он вынужден был вернуться в Порту-галлии. 1434 капитан прибег к хитрого маневра, возможно, подсказанного принцем. От Канарских островов он смело вернул в открытый океан настолько далеко, что земля исчезла из виду. А дальше к югу от мыса Эаниш вернул к берегу и таким образом преодолел этот психологический барьер.