Методика синтеза. В круглодонную колбу, оснащенную обратным шариковым холодильником, вносят 0,011 моль толуола, 3,4 г тонкоизмельченного калий перманганата и 75 мл воды. Колбу нагревают на водяной бане в течение 2 часов. Если
раствор после нагревания сохраняет розовую окраску, то в горячей, но не кипящей реакционной смеси, через холодильник осторожно добавляют 3 - 5 мл этилового спирта или 0,5 г щавелевой кислоты.
После окончания реакции бесцветный раствор охлаждают, осажденный марганца (IV) оксид отфильтровывают и промывают на фильтре кипящей водой (2 порциями по 15 мл). Промывные воды объединяют с фильтратом и упаривают на водяной бане до объема 10 - 15 мл. Если снова выпадает осадок марганца (IV) оксида, его отфильтровывают.
Выделение продукта. К упаренного раствора калий бензоата каплями добавляют концентрированную хлорную кислоту до кислой реакции по конго-красным. Выделенный осадок бензойной кислоты отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды (10 мл) и высушивают на воздухе.
Характеристика конечного продукта. Бензойная кислота - бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом. Плохо растворимый в холодной воде, эфире, хорошо - в спирте, уксусной кислоте, пиридине, Тпл = 122 ° С, Ткип = 249 ° С, d420 = 1,2659, nd20 = 1,5397.
Токсичность. Проявляет слабое наркотическое действие, но менее чем в бензола, действуют на центральную нервную систему и органы кроветворения. ЛД50 = 1700 мг / кг.
Использование. В синтезе красителей различных классов и фармацевтических препаратов; сырье для получения капролактама; добавка к бензинам для повышения октанового числа (octane number).
Контрольные вопросы
1. Какую реакцию называют реакцией окисления? Как изменяется степень окисления наиболее распространенных элементов в молекулах органических ве-ществ?
2. При протекании которых реакций происходит окисление органических веществ? Как изменяется степень окисления атома углерода в ряду: насыщенный углеводород - спирт - альдегид - карбоновая кислота?
3. Назовите вещества, которые используются как окислители в процессах окисления органических веществ.
4. Приведите схему и механизм реакции окисления этана до этаналя.
5. Приведите схему и механизм реакции окисления пропана в диметил-кетонов.
6. Приведите схему и механизм реакции окисления метилпропан до 2-метил-2-пропанола.
7. Приведите уравнения реакции окисления пропилена калий перманганатом. Поставьте коэффициенты методом электронного баланса. Какие продукты образуются при озонолиза пропилена?
8. При каких условиях окисляются бензол и его гомологи? Из каких исходных веществ можно получить бензойную кислоту: бензол, толуол, этилбензол, п-ксилол? Приведите соответствующие уравнения реакций.
9. Какие продукты образуются при окислении 1-пропанола, 2-пропанола, 2-метил-2-пропанола? Приведите соответствующие уравнения реакций.
10. Как влияет природа окислителя и строение амина на продукты их окисления?